На её день рождения он подслушал разговор своей семьи с Сакурой, в котором говорилось, что Сакура должна стать их представителем в Войне Святого Грааля. Синдзи решил, что всё это время Сакура насмехалась над ним. С тех пор они находятся в очень напряжённых отношениях. Синдзи часто бьёт девушку за какую-нибудь мелочь. Пытается превзойти Сиро Эмию, но это ему не удаётся. Заключил фальшивый контракт с Райдер, которую не обеспечивает маной и относится к ней, как к вещи. Позже, когда Сакура заключила контракт с Райдер, она спасла Синдзи в его битве с Сиро.

[list] [*] Fate: Убит Иллией после поражения.
[*] Unlimited Blade Works: Выжил, смог наладить отношения с Сакурой.
[*] Heaven's Feel: Убит Сакурой.[/list]